【三乙酰氧基硼氢化钠】三乙酰氧基硼氢化钠（Sodium Triacetoxyborohydride，简称STAB）是一种在有机合成中广泛应用的还原剂。它以其温和、高效且选择性好的特点，被广泛用于将醛、酮等羰基化合物还原为相应的醇类化合物。由于其反应条件温和、副产物少，因此在药物合成、天然产物提取等领域具有重要价值。
一、基本信息总结
| 项目 | 内容 |
| 中文名称 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
| 英文名称 | Sodium Triacetoxyborohydride |
| 化学式 | NaBH(COCH₃)₃ |
| 分子量 | 约 210.96 g/mol |
| 外观 | 白色粉末 |
| 溶解性 | 不溶于水，可溶于极性有机溶剂如乙醇、乙醚等 |
| 用途 | 作为还原剂用于醛、酮的还原反应 |
| 特点 | 反应温和、选择性强、副产物少 |
二、应用与优势
三乙酰氧基硼氢化钠主要应用于以下几类反应中：
1. 醛和酮的还原
在适当的条件下，STAB可以将醛或酮还原为相应的醇，特别适用于对酸碱敏感的底物。
2. 不对称还原
在某些情况下，STAB可用于不对称还原反应，帮助构建手性中心。
3. 保护基去除
在某些合成路线中，STAB也可用于去除特定的保护基团。
4. 与其它试剂配合使用
STAB常与其他试剂如乙酸、醋酸酐等配合使用，以提高反应效率和选择性。
三、注意事项
- 储存条件：应密封保存于阴凉干燥处，避免接触空气和湿气。
- 安全防护：操作时需佩戴防护手套和护目镜，避免吸入粉尘。
- 废弃物处理：废液应按照化学废物处理规范进行处置，避免环境污染。
四、对比其他还原剂
| 还原剂 | 优点 | 缺点 |
| LiAlH₄ | 强还原性，适用范围广 | 易燃易爆，反应剧烈 |
| NaBH₄ | 比较温和，易于控制 | 仅适用于某些类型的羰基化合物 |
| STAB | 温和、选择性好，副产物少 | 价格较高，部分反应需辅助试剂 |
综上所述，三乙酰氧基硼氢化钠作为一种高效、温和的还原剂，在现代有机合成中发挥着重要作用。合理利用其特性，有助于提高合成效率和产物纯度，是有机化学工作者值得掌握的重要工具之一。